Das im Jahr 1298 erbaute Kloster Glindfeld beherbergte zunächst die aus Küstelberg stammenden Augustinerinnen. 

Das Kloster galt trotz einzelner Schenkungen im ganzen 14. Jahrhundert als ausgesprochen arm. Einkünfte bezog das Kloster aus der Schafzucht, aus verschiedenen Teichen sowie aus Mühlen in den späteren Wüstungen Ahusen bei Medebach und Wernsdorf bei Winterberg sowie einer weiteren am Mühlenteich.

Die wirtschaftlichen Schwierigkeiten führten dazu, dass immer wieder wichtige Klostergüter verkauft werden mussten. Gegen Ende des 15. Jahrhunderts verfiel das Kloster durch Misswirtschaft und ungenügende Verwaltung immer mehr. 1499 lebten nur noch zwei Nonnen im Kloster. Auf deren Wunsch übertrug der Kölner Erzbischof Hermann das Kloster dem Orden der Kreuzherren. Die beiden Nonnen und der Propst erhielten eine Leibrente.

Im Jahre 1499 wurde das Kloster dem Kreuzherren-Stift übertragen, dessen Mönche das Kloster zu seiner wirtschaftlichen und kulturellen Blüte führten und damit das Leben der gesamten Region um Medebach herausragend prägten. Als Grenzregion zwischen dem protestantischen Waldeck und dem katholischen Kurköln wurde Medebach vielfach in religiöse Streitigkeiten verwickelt. Besonders um die Zeit des Dreißigjährigen Krieges wurden die Ortsteile der beiden Städte mehrfach zwischen den Mächten von Reformation und Gegenreformation hin und her geworfen. 

Im Jahr 1694 wurde der Südflügel des Klosters neu erbaut und im 18. Jahrhundert erfolgte der Bau des sogenannten Neuen Flügels unter Einbeziehung alter Kellergewölbe.

Bereits im Jahr 1804 wurde im Rahmen der Säkularisation das Kloster aufgelöst, die Kirche abgerissen und das Gut verkauft. Von 1815 bis ca. 1995 diente das Kloster dem staatlichen Forstamt als Amtssitz.

Heute befindet sich die gesamte Anlage im Privatbesitz. Die Spuren, die das Kloster hinterlassen hat, sind jedoch überall sichtbar.

Ein geschichtlicher Themenwanderweg veranschaulicht anhand von 22 Stationen an Original-Schauplätzen mit farbigen Tafeln die bewegte Geschichte der Region und ihre jahrhundertelangen Wechselbeziehungen mit dem Kloster Glindfeld.